Der 16.16er hat einen Querschnitt von ~201 mm², der 19.19er einen von ~283 mm², ist also rund 40% größer. Dein Hubraum steigt aber um rund 100%. Allein schon deshalb würde ich auf den 19.19er setzen.
Wenn Dein Budget knapp ist, wäre der Auspuff das letzte, was ich wechseln würde. Wenn Du dem Fuffi-Pott nicht vertraust, schieß Dir doch billig einen gebrauchten XL2-Auspuff, der ist angeblich etwas freier als frühere. Die ETS-Nane kannst Du später jederzeit nachrüsten. Was sie genau bringt, sollen Dir Leute sagen, die sie schon gefahren sind.
Welche Übersetzung die richtige für Dich ist, hängt stark vom üblichen Beladungszustand der Vespa und natürlich von der Landschaft ab, in der Du üblicherweise unterwegs bist. Ein 50-kg-Männchen im norddeutschen Flachland kann natürlich länger übersetzen als ein 120-kg-Brocken in der Schweiz. Die 3,00er hat sich aber allgemein als guter Mittelweg herausgestellt, gerade für Zylinder wie DR/RMS 102, die nicht gerade als Drehorgeln bekannt sind.