Natürlich wird sowas versichert, die Versicherungen wollen ja auch Geld verdienen. Du könntest auch im Internet ein Kennzeichen anfordern, da bekommt niemand von der Versicherung jemals deine Papiere zu Gesicht.
Legal ist das aber trotzdem nicht, weil für jedes in Deutschland am Straßenverkehr teilnehmendes und in Deutschland zugelassenes bzw. zulassungsfreies, aber versicherungspflichtiges motorisiertes Fahrzeug eine Betriebserlaubnis erforderlich ist, aus der hervorgeht, dass das Fahrzeug den in Deutschland geltenden gesetzlichen Anforderungen entspricht. Wenn du nur italienische Papiere hast, ist das nicht nachgewiesen, weil man in Italien im Gegensatz zu Deutschland z. B. keinen Tacho an 50 ccm braucht(e).
Damit wird ganz klar der Tatbestand des Führens eines Kraftfahrzeugs ohne Betriebserlaubnis erfüllt, wofür es ein Bußgeld, Punkte in FL und bei Fahrern mit Führerschein auf Probe auch eine Nachschulung gibt.
Ob der kontrollierende Polizist vor Ort das im Einzelfall kulant handhabt, ist reine Glückssache.