derTec:
Ob Du nun einen 85er DR oder einen 102er-Zylinder nimmst, musst Du natürlich selbst entscheiden. Mit Deinem vorgestellten setup wird die Wespe aber auch schon ordentlich laufen. Habe den DR 85 auf meiner PK (allerdings mit einer 3.00er Primär, Sito+ sowie besserem Krümmerstück) und bin damit, was Stadt- und auch längere Überlandfahrten angeht, recht zufrieden. Ist mit der Übersetzung natürlich kein Beschleunigungswunder, aber auf der Geraden immer für "echte" 70-75 km/h gut. 
Der 102er bringt natürlich schon mehr, insbesondere dann, wenn man ihn noch etwas bearbeitet (Überströmer anpassen etc). Dann sollte m.E. aber auch eine 3.00er Primär und definitv eine verstärkte Kupplungsfeder eingebaut werden, um eine Langlebigkeit auch auf längeren Fahrten zu erreichen. Ach ja: Die Kurbelwelle sollte dann natürlich auch geändert werden, wie hier schon geschrieben wurde, da die Ori-Welle nach meiner Kenntnis nur ein Gleitlager hat, welche die höheren Belastungen zumeist nicht aushält. Dann entweder eine Mazzu- oder aber eine PK-Ori-Welle einbauen. Habe letztere Welle mit kontaktloser PK-Zündung, 102er Pinasco-Alu, 3.00er Primär, Polini lefthand, 19er Dello etc. erst kürzlich auf meiner Spezial eingebaut. Ist schon ein gravierender Unterschied zum 85 DR, mal abgesehen davon, dass meine 85er PK natürlich auch mehr wiegt als die V50. Hat jedenfalls ein noch besseres Drehmoment und bei meiner 1. Testfahrt lief die gleich gute 80-85 km/h.
Nach alledem also: Wenn Du das Geld und die Zeit hast (und zur Änderung der Primär ohnehin den Motor spalten musst
), nimm´gleich einen 102er!