Ja, der Sprit - und damit auch das Öl kommt ja über den Gaser in die Kurbelwellenkammer, umschwimmt dort den Kolben und wird über die Überströmer nach oben eingespritzt.
Ist also normal, dass der Kolben ein wenig ölig ist.
Die schwarzen Stellen am Kolbenhemd würde ich mit feinem Schleifpapier (300er ungefähr) parallel zu den Kolbenringen wegschleifen. Kolbenringe davor natürlich ausbauen.