Ich habe grad mal eben (und auch nur ganz kurz) einen Blick in den SIP-Scootershop geworfen, damit ich mich mal ein wenig orientieren kann. Kolben für den 177er Zylinder liegen da zwischen 50 und 120 €, ein ganzer Zylindersatz bei so um die 200 € +-30 €...geht ja eigentlich, hatte schon mehr befürchtet. 
Gäbe es denn Empfehlungen bzgl. Hersteller/Marke oder ist das noch abhängig von dem Zylinder, falls der zu retten ist?
Der Kolben muss zu deinem vorhandenen Zylinderkit passen. Also ist es z. B. völlig sinnfrei, einen Quattrini Kolben zu kaufen, wenn du einen DR Zylinder hast. Aber nimm erstmal den Zylinder ab und versuche dann, ihn von dem Aluaufrieb zu befreien. Je nachdem, wie gut das gelingt, müsste er evt. anschließend noch mal neu gehont werden, bevor ein neuer Kolben verbaut wird.
Dann stellt sich aber schon fast die Frage, inwieweit das noch wirtschaftlich ist bzw. ob stattdessen ein neues Zylinderkit nicht sinnvoller wäre.
parmakit TSV 177 
Der Parmakit ist auf jeden Fall superlecker. Falls es günstiger sein darf, bietet Oloone hier im marktplatzbereich neue 177er dr-sätze für ziemlich wenig geld an.
Danke für die vielen Tipps. 
Ich bin (und war) schon in so einigen Fahrzeug-Foren aktiv aber die Hilfsbereitschaft hier ist definitiv überdurchschnittlich, Respekt! 
Heute abend gehts dann endlich weiter, ich werd den Zylinder ziehen und Fotos einstellen.
So, jetzt ist Fotoshow angesagt.
Der Auspuff war ein wenig hartnäckig aber der Rest ging dann. Hab auch da mal ein Bild gemacht, der muss auf jeden Fall neu ....total verrostet, so kommt der mir nicht mehr an die PX. Zylinderkit ist übrigens von DR, wie man auf dem Bild des ZK sehr gut erkennen kann.
Dann habe ich versucht die Zylinderlauffläche von allen Seiten zu fotografieren. Die Ölspur hilft vielleicht ein wenig bei der Orientierung, die ist auf der Auslassseite. Da sieht man wie auf dem ersten Bild im vorigen Post auch die deutlichen Riefen in der Fläche. Wobei ich beim Drüberfühlen eher das Gefühl hatte, dass dort eine Erhöhung ist, denn den Mariannengraben. 
Das Bild von der ganzen Kolbenunterseite ist leider ziemlich unscharf geworden, da reiche ich nochmal eins nach.
Aufgefallen ist mir, dass am Motorgehäuse zum Zylinder hin noch mittig eine Öffnung ist, in der Dichtung auch aber am Zylinder keine Gegenöffnung ist. Hab auch da mal ein Foto gemacht, man sieht den schwarzen Fleck sehr gut, hab den weggewischt, da drunter ist nur blankes Metall. Wozu dient die Öffnung eigentlich?
Tja, gut schaut das alles nicht aus... 
Ich denke der Zylinder ist noch was für den Ausstellungsraum. Man bekommt ihn sicherlich nochmal zum laufen aber wenn du hier schaust:
neu dr-zylinder 177 € 115,- /102 oder 75: € 75,- /133 € 102,- /135 (px80) € 122,-
bekommst du für 115€ nen komplett neuen. wenn der nun sauber entgratet und ordentlich abgedüst wird hast du damit sicherlich mehr spaß und auch weniger kosten.
oloone kann dir den sicherlich auch entgraten wenn du nicht das passende werkzeug dafür hast.
die vertiefung unten ist eine arretierung. der zylinder sollte eigendlich einen kleinen dorn haben der in dieser vertiefung verschwindet. damit kann der zylinder nicht falsch herum aufgesteckt werden :d
der auspuff ist doch noch gut, solange der nicht durch ist kannst den auch weiter fahren. wenn du dir einen günstigen sito+ holst sieht der nach 2 wochen genauso aus.
wenn es dich stört, es werden oft auspuffanlagen hier angeboten die noch schwarz sind. die originalen bleiben auch länger schwarz.
Jut, dann werd ich den Auspuff mal mit der Drahtbürste ein wenig aufhübschen aber erstmal weiterfahren. Löcher konnte ich keine finde & TÜV gabs letzten Oktober auch ohne Beanstandungen.
Bevor ich jetzt entscheide welchen Zylinderkit ich mir besorge, bräuchte ich noch ein paar Infos...
1. Was braucht man an Werkzeug zum Entgraten?
2. Wie schaut das mit der Eintragung aus? Meine ist eine PX125e Lusso Bj. 1996 ...über kurz oder lang fände ich es schon nicht schlecht, wenn ich legal unterwegs wäre. 
3. Brauche ich noch andere Neu-Teile neben dem Zylinderkit? Irgendwelche Dichtungen, Zylinderschrauben etc.? Der Kit von oloone schaut ja recht komplett aus.
4. Der Klemmer kommt ja nicht einfach so ...wie finde ich die Ursache? Falschluft, Schmiermittel-Mangel, andere Ursache... ? Der neue soll dann ja nicht auch bald wieder Klemmen. 
5. Wie schaut das mit der Ölpumpe aus? Man liest immer wieder, dass viele die stilllegen und dann selber Gemisch anmixen. Wie finde ich z.B. raus, ob da noch die originale 125er Pumpe drin ist bzw. reicht deren Fördermenge für ein 177er Kit?
6. ...mir fallen bestimmt noch ein paar Fragen ein.
Wie immer freue ich mich über zahlreiche Antworten, Danke!
just my 2cents:
du brauchst:
Ein Hauptdüsenset für den SI Vergaser, damit du richtig abdüsen kannst.
neues Getriebeöl (SAE 30) und Ölablassschraubendichtung
Eventuell ne andere Kupplung
Zylinderfußdichtung
Vergaserdichtungsset mit Vergaserwannendichtung und Vergaserfußdichtung
Kronenmutter und Kronenmutterkäfig für Kupplung.
neue Zündkerze
Was du nun tun solltest:
1. Getriebeöl ablassen und dran riechen. Riecht es nach Benzin? Dann ist der Simmerring Kupplungsseitig kaputt. -> Motor spalten.
2. Kupplung ab machen (brauchst einen Kronenmutterschlüssel dafür). Zähne am Ritzel zählen. Gut wären 22 Zähne, 21 wäre auch noch ok, 20 ist eindeutig zu wenig.
3. Ölpumpe ausbauen.
4. Vergaser reinigen
5. Zylinder drauf, Gaser drauf, Kupplung drauf.
6. grob adüsen, Zündzeitpunkt vernünftig einstellen, richtig abdüsen.
Da der Vorbesitzer ja auch schon das Gang springen erwähnt hat, solltest du dir ernsthaft überlegen den Motor komplett zu revidieren. Dafür bestellst du ein PX Motorpaket (such mal nach dem User PX Tom, der hat Sorglospakete mit allem was du brauchst, sehr zu empfehlen) und auch ein Video dazu wie man es macht.
Dadurch ersparst du dir ne Menge Detailarbeit und hast nachher einen wirklich funktionierenden Motor an dem du auch deine Freude haben wirst.
Je nachdem warum es klemmt kann es dir sonst schon passieren dass der neue Zylinder schnell alt aussieht.
Für das entgraten des DR brauchst du einen kleinen Dremel, am besten mit biegsamer Welle. Damit werden die Kanten im Zylinder an den Ports und am Auslass nochmal gebrochen. Man kann damit auch die Steuerzeiten ändern und den Motor mit noch mehr PS zusammen bekommen
Vielen Dank für Deine ausführliche Antwort. Ich tendiere auch dazu es gleich ganz und richtig zu machen, ehe ich in ein paar Monaten mit der nächsten Geschichte am Basteln bin... 
Die Punkte 1-4 werde ich noch zeitnah schaffen, Teile bestellen und Zusammenbau muss dann allerdings bis mitte März warten, da ich bald für längere Zeit unter Palmen liegen werden.
Freuen würde ich mich noch zu Antworten zu den beiden Fragen hier:
2. Wie schaut das mit der Eintragung aus? Meine ist eine PX125e Lusso Bj. 1996 ...über kurz oder lang fände ich es schon nicht schlecht, wenn ich legal unterwegs wäre.
5. Wie schaut das mit der Ölpumpe aus? Man liest immer wieder, dass viele die stilllegen und dann selber Gemisch anmixen. Wie finde ich z.B. raus, ob da noch die originale 125er Pumpe drin ist bzw. reicht deren Fördermenge für ein 177er Kit?
Oder meintest Du mit Ölpumpe ausbauen die Stilllegung derselben?
Nachtrag: Das Topic vom Sumsemann verfolge ich parallel auch, der hat ja anscheinend ein ähnliches Problem wie ich. Dort raten die meisten zum Stilllegen der Pumpe ...werde mich mal genauer einlesen in das Thema. Links sind ja alle in dem Topic schon drin.
Pumpe raus und weg werfen. meiner Meinung nach das Beste 
Wenn du eh ne komplette Revision machst brauchst du nicht Punkt 1-4 machen, die erledigen sich dann eh durch die Revision bzw. kann man dabei einfacher erledigen.
Eintragung in eine 1996er PX wird sehr schwierig. Das klappt nur bis BJ 1989 ohne größere Probleme.
zünkerze hier auf dem bild sieht jetzt verdammt mager aus?
Ich hoffe doch, die ist nämlich neu und noch nie gelaufen. Hatte ja als erstes eine defekte Kerze vermutet und die daher schon getauscht. Die alte ZK hab ich bestimmt noch irgendwo rumfliegen und mache da gerne ein Foto von, wenn das hilft.
Ich werde jetzt als nächstes erstmal die Kupplung ausbauen und Zähne zählen, sowie die Ölpumpe entfernen. Und dann auch schonmal das Polrad abnehmen um zu sehen ob mit dem Halbmondkeil alles OK ist.
Nachtrag: Bzgl. Legalisierung werde ich mal beim TÜV anhorchen, was die davon halten und auch mal den hiesigen Vespa-Spezi um Rat fragen.
Sollte eine Eintragung nicht möglich sein, ich aber dennoch eine legale Version anstreben möchte ...wäre eine Rückrüstung auf 125ccm überhaupt möglich oder musste das Motorgehäuse für den 177er angepasst werden?
Mal kurz ne doofe anmerkung wegen der ölpumpe entfernen !!! Sollte man bei der entfernung nicht noch auf irgendwelche sachen achten ?? Sowie löcher verschliessen , hatte da irgendwo mal de anleitung gesehn ..!!
Das einzige was an dem Gehäuse gemacht sein könnte sind die Überströmer und den Einlass zu bearbeiten. Beides wäre auch mit 125er Zylinder zu fahren und stellt keinen Nachteil dar.
Hab grad noch die anleitung gefunden um die ölpumpe lahmzulegen
Jo, hier steht auch noch 'ne ganze menge zu dem thema.
das einzige was an dem gehäuse gemacht sein könnte sind die überströmer und den einlass zu bearbeiten. beides wäre auch mit 125er zylinder zu fahren und stellt keinen nachteil dar.
das ist gut, dann habe ich ja alle möglichkeiten offen und kann mich in ruhe entscheiden.
Das einzige was an dem Gehäuse gemacht sein könnte sind die Überströmer und den Einlass zu bearbeiten. Beides wäre auch mit 125er Zylinder zu fahren und stellt keinen Nachteil dar.
An den Überströmern ist wohl nichts gemacht, siehe die Bilder oben.
Deswegen steht dort auch könnte
